2020年，他再次赢得ATP1000大师赛西南公开赛冠军，实现了“双圈金大师”2021年，他成为公开赛时代以来，首位实现双圈全满贯的男子球员同时，他第二次在赛季中全部打进大满贯决赛获得3冠1亚，并实现了澳网第二次三连冠2022年，他赢得了温网四连冠2023年，德约科维奇第三次在年度四项大满贯。

2021年，成为公开赛时期以来，首位成就双圈全满贯的男子球员同时第2次赛季大满贯全部打进决赛获得3冠1亚，并实现澳网第2次三连冠2022年，达成温网四连冠2023年，德约科维奇在法网男单决赛中击败挪威名将卡斯珀鲁德，创造了史无前例的大满贯23冠以及“三圈全满贯”的纪录截至2023年6月12日。

到了2022年，德约科维奇在温网实现了四连冠最终，在2023年的法国公开赛上，他再次创造了历史，赢得了第23个大满贯冠军，同时打破了多项网球纪录截至2023年6月12日，德约科维奇已经赢得了96项赛事冠军，其中包括23个大满贯冠军38个ATP1000大师赛冠军6个年终总决赛冠军1个ATP双打冠军和1个。